EDTA

Acido etilendiamminotetracetico
C(CN(CC(=O)O)CC(=O)O)N(CC(=O)O)CC(=O)O

L’EDTA presenta quattro gruppi carbossilici e due doppietti elettronici sugli atomi di azoto, a pH alcalino, si trova sotto forma di anione policarbossilato (EDTA^4-) permettendo cosi di essere un ottimo legante esadentato (6 legami di coordinazione).

Sintesi

L’EDTA è sintetizzato industrialmente a partire da etilendiammina, formaldeide e cianuro di sodio per formare il sale sodico che poi sarà convertito in acido con HCl.

H₂NCH₂CH₂NH₂ + 4 CH₂O + 4 NaCN + 4 H₂O → (NaO₂CCH₂)₂NCH₂CH₂N(CH₂CO₂Na)₂ + 4 NH₃

(NaO₂CCH₂)₂NCH₂CH₂N(CH₂CO₂Na)₂ + 4 HCl → (HO₂CCH₂)₂NCH₂CH₂N(CH₂CO₂H)₂ + 4 NaCl

Complessi Metallo – EDTA

Questo ligando possiede un’alta affinità ai cationi metallici in particolare per: Ca²⁺, Mg²⁺, Fe³⁺, Mn²⁺, Co²⁺, Cu²⁺ e forma chelati nel rapporto di 1:1 con questi.
L’EDTA è spesso utilizzato nella determinazione della maggior parte dei cationi metallici mediante titolazione complessometrica dove viene utilizzato un indicatore metallocromico il cui colore varia quando si lega ad uno ione metallico. Per essere utile questo indicatore deve legare il metallo più debolmente rispetto all’EDTA.

L’esempio più comune di applicazione di titolazioni complessometriche con EDTA è la determinazione della durezza dell’acqua.

Il sale calcio-disodio EDTA (CaNa-EDTA) è utilizzato come trattamento medico per la chelazione del piombo, metre il sale disodio-EDTA è utilizzato nei casi di ipercalcemia per la sua maggior affinità nel chelare il calcio.

Sali di EDTA sono anche utilizzati in agricoltura come fertilizzanti ed in cosmetica nei tensioattivi per ridurre la durezza dell’acqua migliorandone l’azione.

In basse concentrazioni il disodio-EDTA e il calcio-disodio EDTA sono utilizzati negli alimenti come agenti antiossidanti e sinergizzanti con dosi di assunzione giornaliere di 0-2.5 mg/Kg di peso corporeo.

National Center for Biotechnology Information. PubChem Database. Edetic acid, CID=6049, https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Edetic-acid (accessed on July 15, 2019)