Il mentolo è un composto organico contenente un gruppo ossidrilico. Il composto si ottiene mediante sintesi o estrazione dall’olio essenziale di diversi tipi di menta (piperita, campestre,…), a temperatura ambiente è un solido cristallino di colore bianco. E’ poco solubile in acqua ma miscibile in alcol e eteri.
Il mentolo contiene tre centri stereogenici quindi si può trovare in otto diverse forme chiamate stereoisomeri (2n dove n è il numero di carboni chirali).
La forma predominante in natura è la (-)-mentolo, tutte le altre forme si possono ottenere dalle sintesi in laboratorio rendendo impuro il prodotto di sintesi.
Classificazione e effetti
Il mentolo è classificato come agente aromatizzante e adiuvante (FDA). L’effetto più conosciuto di questa molecola è quello rinfrescante ma riduce anche irritazioni della pelle e delle mucose ed è in grado di produrre un effetto analgesico locale.
Targets
Alcuni dei principali targets del mentolo sono i recettori TRP (Transient Receptor Potential cation channel) in particolare il recettore termico TRPM8 (sottofamiglia M, membro 8), anche noto come recettore del freddo e del mentolo. Questo canale ionico, localizzato principalmente a livello del neurone afferente primario, è attivato dal freddo e da agenti rinfrescanti come il mentolo e consente l’ingresso di ioni calcio e sodio che provocano una depolarizzazione della cellula nervosa e la conseguente trasmissione all’encefalo della sensazione di freddo. Altri canali simili che possono essere attivati dal mentolo sono TRPA1 e TRPV3.
Il mentolo è anche agonista (si lega e ha funzione di attivatore) del recettore k-oppioide OPRK1. Questo recettore lega composti simili agli oppioidi e regola l’alterazione della nocicezione (sensazione del dolore), l’umore, la coscienza e il controllo motorio. Il mentolo attivando il recettore ha un effetto analgesico senza dare alcun effetto di dipendenza.
Applicazioni
Il mentolo oltre a trovarsi nei farmaci come adiuvante, è utilizzato nelle sigarette per ridurre l’irritazione della gola provocata dal fumo.
Si utilizza anche come additivo aromatizzante nei dentifrici e nelle caramelle.
Alcune creme contengono mentolo con funzione di analgesico locale e si utilizzano per il trattamento di crampi e strappi muscolari.
Fonti
Chem.libretexts.org (Strategies in (-)-Menthol syntesis) – link
DrugBank – link
PubChem – link
McKemy DD. TRPM8: The Cold and Menthol Receptor. In: Liedtke WB, Heller S, editors. TRP Ion Channel Function in Sensory Transduction and Cellular Signaling Cascades. Boca Raton (FL): CRC Press/Taylor & Francis; 2007. Chapter 13. Available from: https://www.ncbi.nlm.nih.gov/books/NBK5238/
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