Caffeina

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La caffeina è un alcaloide naturale (una sostanza organica di origine vegetale con gruppi amminici che danno un carattere basico alla molecola) appartenente alla classe delle metilxantine (come anche teobromina e teofillina). E’ presente nelle foglie, semi e frutti di diverse piante come caffè, cacao, tè, cola, guaranà, yerba mate con funzione anti-parassitaria e insetticida paralizzante.

La caffeina si presenta in forma di polvere cristallina inodore, amara e bianca, l’anello base di questa molecola è l’anello purinico, ha una struttura simile a quella della base azotata dell’adenosina (adenina) per questo ha un’attività sul sistema nervoso centrale.

Dopo l’ingestione, la caffeina si lega ai recettori dell’adenosina dove li inibisce competitivamente. Questo legame inibisce la downregolazione mediata dall’adenosina dell’attività del SNC e agisce stimolando le attività dei centri midollari, vagali, vasomotori e respiratori nel cervello. La conseguenza è un aumento di adrenalina e noradrenalina che provocano un aumento del battito cardiaco, un aumento dell’afflusso di sangue ai muscoli ed il rilascio di glucosio dal fegato.

La seconda azione della caffeina è quella di inibire le fosfodiesterasi che convertono l’AMPciclico in AMP, le molecole che utilizzano cAMP nelle cascate di attivazioni sono glucagone e adrenalina quindi saranno promosse le reazioni di glicogenolisi e la degradazione delle riserve di glucosio.

Come risultato la caffeina previene o allevia la stanchezza e aiuta a mantenere l’attenzione.

Il picco massimo di concentrazione sanguigna di caffeina si ha dopo circa 1-2 h e la sua metabolizzazione avviene nel fegato a livello dell’enzima citocromo P450 ossidasi in tre differenti prodotti che contribuiscono a potenziarne l’effetto:

  • Paraxantina: stimola la lipolisi
  • Teobromina: vasodilatatore, ha effetti cronotropi positivi e porta ad una riduzione della pressione sanguigna
  • Teofillina: azione cronotropa positiva

Estrazione della caffeina

L’estrazione della caffeina è utilizzata per ottenere caffeina pura e per produrre caffè decaffeinati, i principali metodi sono:

    • Estrazione in solvente: viene utilizzato acetato di etile, in passato era utilizzato anche cloroformio o diclorometano ma sono poi risultati essere cancerogeni
    • Estrazione in acqua: viene utilizzato carbone attivo che ha proprietà adsorbenti; dopo aver immerso i chicchi di caffè nell’acqua, il carbone attivo separa la caffeina dal resto delle molecole presenti
    • Estrazione con diossido di carbonio supercritico: la CO2 supercritica è un ottimo solvente apolare per la caffeina, il gas viene portato a temperatura di circa 31,1 °C ad una pressione di 73 atm e fatto passare nei chicchi di caffè, per separare poi la caffeina dalla CO2 si utilizza acqua ad alte pressioni e carbone attivo.

Interazioni

Alcol

La caffeina offre un miglioramento significativo delle prestazioni a differenza dell’alcol che le diminuisce. Quando alcol e caffeina vengono consumati insieme, gli effetti della caffeina vengono influenzati mentre quelle dell’alcol non vengono modificati. Il nervosismo e la prontezza vengono diminuiti in quanto, come appena visto, la caffeina ha solo controllo sull’antagonismo degli attivatori del controllo comportamentale ma non ha alcun effetto sull’inibizione del controllo comportamentale.

Tabacco

Il tabacco aumenta la clearance della caffeina di circa il 56% ovvero viene metabolizzata più velocemente. In molte persone il tabacco fa aumentare il desiderio di caffeina in quanto fa si che ne occorra di più per sentirsi svegli.

Farmaci

A volte la caffeina aumenta l’efficacia di farmaci analgesici usati per il mal di testa ma può interagire, riducendo gli effetti, di farmaci contenenti adenosina.

Le pillole anticoncezionali possono invece prolungare l’emivita della caffeina, richiedendo un maggior tempo per essere metabolizzata.


Non c’è niente di meglio di una tazza di caffè per stimolare il cervello.
[Sherlock Holmes]


[1] National Center for Biotechnology Information. PubChem Database. Caffeine, CID=2519, https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Caffeine (accessed on Aug. 16, 2019)

[2] “Caffeine“. DrugBank. University of Alberta. 16 September 2013. Retrieved 16 August 2019.

[3] “How is coffee decaffeinated?”. General Chemistry Online. Retrieved 16 August 2019.

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